สืบเนื่องจากการแข่งขันไทยลีก2 ได้มีการปรับปรุงโครงสร้างโดยการนำระบบการเพลย์ออฟ เข้ามาตัดสินในการคว้าตั๋วเลื่อนชั้นใบสุดท้ายเพื่อขึ้นลีกสูงสุดอีกครั้ง ตั้งแต่ฤดูกาล 2020-21 โดยการให้ทีมอันดับ 3-6 ที่จบในลีก จะต้องมาทำการแข่งขันเพลย์ออฟเพื่อหาสโมสรชนะเลิศเพลย์ออฟเลื่อนชั้นขึ้นไปทำการแข่งขันในไทยลีกต่อไป
ใน 2 ครั้งที่ผ่านมาตั้งแต่เปลี่ยนมาใช้ระบบเพลย์ออฟ ทีมอันดับ 3 ที่ได้จบในลีก ไม่เคยผ่านด่านรอบเพลย์ออฟ เลื่อนขึ้นชั้นไทยลีกได้แม้แต่ทีมเดียว เริ่มจาก ฤดูกาล 2020-21 "เสือป่าราชา" นครปฐม ยูไนเต็ด จบอันดับ 3 ในลีก แต่ต้องอกหักชวดขึ้นไทยลีก หลังจาก โดน ขอนแก่น ยูไนเต็ด เขี่ยตกไปในรอบชิงฯ เพลย์ออฟ ด้วยสกอร์รวม 2 นัด 6-5
ฤดูกาล 2021-22 "ช้างขาวจ้าวเกาะ" ตราด เอฟซี จบอันดับที่ 3 ในฤดูกาลนี้ แต่ไปพลาดท่าแพ้ ลำปาง เอฟซี ในรอบชิงฯ รอบเพลย์ออฟ ถึงแม้สกอร์รวม 2 นัด จะเสมอ 5-5 แต่ลำปางฯ แซงเข้าวินด้วยกฎอเวย์โกล ส่งให้ ตราด ชวดเลื่อนชั้นคัมแบ็กสู่ลีกสูงสุดอย่างน่าเสียดาย
ฤดูกาลล่าสุด 2022-23 อุทัยธานี เอฟซี จบอันดับ 3 ในลีก และผ่านเข้าสู่รอบชิงฯ ในรอบเพลย์ออฟ เหมือนกับทีมอันดับ 3 ในลีกเมื่อ 2 ฤดูกาลก่อนที่ผ่านมา แต่ทว่าสถานการณ์ในตอนนี้ดูเหมือนฝั่ง "ช้างป่าห้วยขาแข้ง" จะเป็นต่ออยู่หลายขุมเพราะในเลกแรกของ รอบเพลย์ออฟนัดชิงฯ ยอดทีมจากลุ่มน้ำสะแกกรัง ยกขุนพลบุกไปชนะ คัสตอม ยูฯ มาได้ 2-1 และในเลกที่สอง จะได้กลับไปเล่นในบ้านที่ สนาม กีฬากลางจังหวัดอุทัยธานี
โดยวันที่ 27 พ.ค. 66 เวลา 18.00 น. จะเป็นสังเวียนเกมสุดท้ายของฤดูกาล หาก อุทัยธานี เอฟซี ผ่าน คัสตอม ยูไนเต็ด ได้ จะลบอาถรรพ์ เป็นทีมที่จบอันดับ 3 ในลีก ทีมแรก ที่ทะลุผ่านเลื่อนชั่นสู่ลีกสูงสุดของเมืองไทยได้